Этиленгликоль

Этиленглико?ль (гликоль; 1,2-диоксиэтан; этандиол-1,2), простейший представитель полиолов (многоатомных спиртов). В очищенном виде представляет собой прозрачную бесцветную жидкость слегка маслянистой консистенции. Не имеет запаха и обладает сладковатым вкусом. Токсичен. Попадание этиленгликоля или его растворов внутрь организма человека может привести к необратимым изменениям в организме и к летальному исходу.

Получение
В промышленности этиленгликоль получают путём гидратации оксида этилена при 10 атм и 190—200°С или при 1 атм и 50—100°С в присутствии 0,1—0,5 % серной или ортофосфорной кислоты, достигая 90% выхода. Побочными продуктами при этом являются диэтиленгликоль, триэтиленгликоль и незначительное количество высших полимергомологов этиленгликоля.

Применение
Благодаря своей дешевизне этиленгликоль нашёл широкое применение в технике. Как компонент автомобильных антифризов и тормозных жидкостей, что составляет 60 % его потребления.
Смесь 60 % этиленгликоля и 40 % воды замерзает при -45 °С. Коррозионно активен, поэтому применяется с ингибиторами коррозии;В качестве теплоносителя в виде раствора в автомобилях, в системах жидкостного охлаждения компьютеров;В производстве целлофана, полиуретанов и ряда других полимеров. Это второе основное применение;Как растворитель красящих веществ;В органическом синтезе: - в качестве высокотемпературного растворителя.- для защиты карбонильной группы путём получения 1,3-диоксалана. Обработкой вещества с карбонильной группой в бензоле или толуоле этиленгликолем в присутствии кислого катализатора(толуолсульфоновой кислоты, BF3•Et2O и др.) и азеотропной отгонкой на насадке Дина-Старка образующейся воды. Например, защита карбонильной группы изофорона

1,3-диоксаланы могут быть получены также при реакции этиленгликоля с карбонильными соединениями в присутствии триметилхлорсилана[2] или комплекса диметилсульфат-ДМФА[3] 1,3-диоксалана устойчивы к действию нуклеофилов и оснований. Легко регенерируют исходное карбонильное соединение в присутствии кислоты и воды. В составах для противообледенительной обработки лобовых стёкол и самолётов.Как компонент жидкости "И", используемой для предотвращения обводнения авиационных топлив.В качестве криопротектораДля поглощения воды, для предотвращения образования гидрата метана, который забивает трубопроводы при добыче газа в открытом море. На наземных станциях его регенириуют путём осушения и удаления солей.Этиленгликоль является исходным сырьём для производства взрывчатого вещества нитрогликоля. Этиленгликоль применяется также: при производстве конденсаторовпри производстве 1,4-диоксанакомпонент в составе систем жидкостного охлаждения компьютеровв качестве компонента крема для обуви (1-2%)в составе для мытья стёкол вместе с изопропиловым спиртом Очистка и осушение
Осушается молекулярным ситом 4А, полуводным сульфатом кальция, сульфатом натрия, Mg+I2, фракционной перегонкой под пониженным давлением, азеотропной отгонкой с бензолом. Чистота полученного продукта легко определяется по плотности.

Таблица плотности водных растворов этиленгликоля, 20°С

Концентрация % 30 35 40 45 50 55 60 Плотность, г/мл 1,050 1,058 1,067 1,074 1,082 1,090 1,098
Меры безопасности
Этиленгликоль — горючее вещество. Температура вспышки паров 120 °C. Температура самовоспламенения 380 °C. Температурные пределы воспламенения паров в воздухе, °С: нижний — 112, верхний — 124. Пределы воспламенения паров в воздухе от нижнего до верхнего, 3,8- 6,4 % (по объему).

Этиленгликоль токсичен. Летальная доза при однократном пероральном употреблении составляет 100—300 мл этиленгликоля (1,5-5мл на 1 кг массы тела) [4]. Имеет относительно низкую летучесть при нормальной температуре, пары обладают не столь высокой токсичностью и представляют опасность лишь при хроническом вдыхании. Определённую опасность представляют туманы, однако при их вдыхании об опасности сигнализируют раздражение и кашель. Противоядием при отравлении этиленгликолем являются этанол и 4-метилпиразол (англ. Fomepizole)[5].

Общие Систематическое наименование этан-1,2-диол Традиционные названия этиленгликоль, 1,2-диоксиэтан, 1,2-этандиол Химическая формула C2H4(OH)2 Молярная масса 62,068 г/моль Физические свойства Состояние (ст. усл.) жидкость Термические свойства Температура плавления ?12,9 °C Температура кипения 197,3 °C Классификация Рег. номер CAS 107-21-1 SMILES OCCO Токсикология Токсичность токсичен